Sky Airline è stata controllata dal suo fondatore, Jürgen Paulmann (1930-2014), un uomo d'affari tedesco-cileno, fratello del miliardario Horst Paulmann, fondatore di Cencosud. Ha iniziato le operazioni nel dicembre 2001 e ha effettuato i primi voli da Santiago al Cile settentrionale nel giugno 2002. Dal 2005 è membro a pieno titolo della IATA. Nell'aprile 2009, la compagnia ha firmato un accordo con Aerolíneas Argentinas, consentendo alla compagnia di bandiera argentina di vendere in tutti i suoi uffici commerciali e attraverso il suo sistema di biglietteria elettronica la maggior parte delle destinazioni coperte da SKY Airline in Cile. Nel 2011 ha firmato un accordo di codeshare con TACA riguardante i voli interni in Cile operati dalla stessa SKY, i voli interni al Perù operati da TACA Perú e i voli internazionali tra i due paesi[1]. Nel 2012 ha firmato un accordo di codeshare con la colombiana Avianca riguardante i voli tra Cile e Colombia.[2] Al fine di ridurre i costi operativi, tra il 2015 e il 2016 la compagnia ha avuto una fasi di transizione da compagnia aerea tradizionale a compagnia a basso costo.[3] Nel 2018 la compagnia aerea ha ricevuto il primo Airbus A320neo. La compagnia prevede di espandere la flotta a 25 aeromobili entro il 2025.[4]
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